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自过了严岛后，商船沿着濑户内海快速前进，很快便驶出了毛利家的势力范围，正式进入三好家地盘。
又航行了两天后，终于也是到达了堺。
堺町在日本战国时代是一个“自治城市”。
之所以会出现这种情况，是因为战国这个特殊的时期出现的特殊地带。
位于摄津国、河内国和和泉国三国的交汇处，商人自然都会集中这里做买卖，所以它是一商业城市，更重要的是，它也是一个港口，自从被细川家定为萌日勘合贸易的港口，这才快速繁荣发展起来，并成为日本首屈一指的拥有自治权和自治武装的城市。
凭借着大量的财富，加之当地商人势力快速壮大，幕府控制力羸弱，这些因素成就了堺町。
也就是，你们怎么打不关我们的事，俺们只做生意赚钱。
堺町完全是商人自己管理，商人之间有称作“十人众”的专管诉讼审理组织。
后来发展为三十六人会合众，代表各自的利益。
在防卫上，堺町的周围有注满水的壕沟，各町两端也用木板相互隔开，到夜晚上锁以保护町内安全。可以说是一个拥有自治武装的环壕都市。
而在商业领域，同行业的一般商人也有自己的“座”来规范彼此的商业行为。
凭借对萌贸易积累的巨大财富，堺町作为国际贸易大都市达到繁荣的鼎盛时期，甚至有很多南蛮人（主要是葡萄牙人）来堺町做生意加传教。
但是堺町的自治本质只是靠着战国大名割据纷争，统治能力薄弱而钻了一个空子。等到局势稳定了，或者有一个强力大名出现，也就绝对不可能允许这么富庶的地方脱离自己的掌控，而这些工商业势力也不可能抵抗的了。
堺町先后臣服于织田大魔王及猴子秀吉，后因为秀吉决定将**中心设在大阪，商人们被迫迁往大阪，此后堺就只剩下港口的功能了，实力也大不如前，两次大阪之战，堺町也受到波及，因为拒绝卖物资给大阪，而被丰臣家的军势劫掠，后又遭大火烧毁。
江户时代初期，德川幕府曾在此设立堺奉行负责管理，但随着江户幕府政策性原因，商业的重要性逐渐降低，堺奉行也曾多次被撤除并入由大坂町奉行管理。
江户时代后期一度由于发展酿造业而恢复繁荣，但这种繁荣和之前自治时代的繁荣可
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